グリコシド結合の定義と例

シドロフスキー/ゲッティイメージズ

グリコシド結合は、 共有結合 炭水化物を別のものに結合する 官能基 また 分子 .グリコシド結合を含む物質は、 配糖体 .グリコシドは、化学結合に関与する要素に従って分類できます。

グリコシド結合の例

N-グリコシド結合は、分子アデノシン内のアデニンとリボースを接続します。結合は、炭水化物とアデニンの間の垂直線として描かれます。

O-、N-、S-、および C-グリコシド結合

グリコシド結合は、2 番目の炭水化物または官能基の原子のアイデンティティーに従って標識されます。最初の炭水化物のヘミアセタールまたはヘミケタールと 2 番目の分子のヒドロキシル基との間に形成される結合は、O-グリコシド結合です。 N-、S-、および C-グリコシド結合もあります。ヘミアセタールまたはヘミケタールと -SR との間の共有結合は、チオグリコシドを形成します。結合が SeR にある場合、セレノグリコシドが形成されます。 -NR1R2 への結合は N-グリコシドです。 -CR1R2R3 への結合は、C-グリコシドと呼ばれます。

用語 アグリコン 炭水化物残基が除去された任意の化合物 ROH を指しますが、炭水化物残基は グリコン .これらの用語は、天然に存在するグリコシドに最も一般的に適用されます。

α-およびβ-グリコシド結合

結合の向きにも注意することができます。 a- と β-グリコシド結合 に基づいています 糖 C1 から最も離れた立体中心。 α-グリコシド結合は、両方の炭素が同じ立体化学を共有している場合に発生します。 β-グリコシド結合は、2 つの炭素の立体化学が異なる場合に形成されます。