プリンとピリミジンの違い

プリンおよびピリミジン窒素塩基。

プリンおよびピリミジン窒素塩基。クロマト/ゲッティイメージズ





プリンとピリミジンは、 芳香族 複素環 有機化合物 .言い換えれば、それらは環(複素環)に窒素と炭素を含む環構造(芳香族)です。プリンとピリミジンはどちらも、有機分子ピリジン (C55N)。ピリジンは、順番に、ベンゼン (C66)、ただし、炭素原子の 1 つが窒素原子に置き換えられます。

プリンとピリミジンは、他の分子の基礎となるため、有機化学と生化学において重要な分子です (例: カフェイン 、テオブロミン、テオフィリン、チアミン)、およびそれらが核酸の重要な構成要素であるため デキソリボ核酸 (DNA)と リボ核酸 (RNA)。



ピリミジン

ピリミジンは、炭素原子 4 個と窒素原子 2 個の 6 個の原子からなる有機環です。窒素原子は環の 1 位と 3 位に配置されます。この環に結合した原子または基は、シトシン、チミン、ウラシル、チアミン (ビタミン B1)、尿酸、およびバルビツエートを含むピリミジンを区別します。ピリミジンの機能 DNAとRNA 、細胞シグナル伝達、エネルギー貯蔵(リン酸塩として)、 酵素調節 、そしてタンパク質とでんぷんを作ります。

プリン

プリンには、イミダゾール環 (隣接していない窒素原子が 2 つある 5 員環) と縮合したピリミジン環が含まれています。この 2 環構造には、環を形成する 9 つの原子 (5 つの炭素原子と 4 つの窒素原子) があります。さまざまなプリンは、環に結合した原子または官能基によって区別されます。



プリンは、窒素を含む最も広く存在する複素環分子です。肉、魚、豆、エンドウ豆、穀物に豊富に含まれています。プリンの例としては、カフェイン、キサンチン、ヒポキサンチン、尿酸、テオブロミンなどがあります。 窒素塩基 アデニンとグアニン。プリンは、生体内でピリミジンとほぼ同じ機能を果たします。それらは、DNA と RNA、細胞シグナル伝達、エネルギー貯蔵、および酵素調節の一部です。分子は、デンプンとタンパク質を作るために使用されます。

プリンとピリミジン間の結合

プリンとピリミジンには、(薬物やビタミンのように)それ自体で活性な分子が含まれていますが、それらはまた形成します 水素結合 DNA 二重らせんの 2 本の鎖を連結し、DNA と RNA の間で相補的な分子を形成します。 DNA では、プリン アデニンがピリミジン チミンに結合し、プリン グアニンがピリミジン シトシンに結合します。 RNA では、アデニンはウラシルに結合し、グアニンは依然としてシトシンに結合します。 DNAまたはRNAのいずれかを形成するには、ほぼ同量のプリンとピリミジンが必要です。

古典的なワトソン-クリック塩基対には例外があることに注意してください。 DNA と RNA の両方で、メチル化されたピリミジンを含む他の構成が最も頻繁に発生します。これらは「ウォブルペアリング」と呼ばれます。

プリンとピリミジンの比較と対比

プリンとピリミジンはどちらも複素環で構成されています。一緒に、化合物の 2 つのセットは、窒素ベースを構成します。それでも、分子間には明確な違いがあります。明らかに、プリンは 1 つではなく 2 つの環で構成されているため、分子量が大きくなります。環構造は、精製された化合物の融点と溶解度にも影響します。



人体は合成します ( アナボリズム ) 分子を異なる方法で分解 (異化) します。プリン異化作用の最終生成物は尿酸ですが、ピリミジン異化作用の最終生成物はアンモニアと二酸化炭素です。体も同じ場所で2つの分子を作りません。プリンは主に肝臓で合成されますが、さまざまな組織がピリミジンを作ります。

以下は、プリンとピリミジンに関する重要な事実の要約です。



プリン ピリミジン
構造 二重環(片方はピリミジン) シングルリング
化学式 C54N4 C44N2
窒素塩基 アデニン、グアニン シトシン、ウラシル、チミン
用途 DNA、RNA、ビタミン、薬物(バルビツ酸など)、エネルギー貯蔵、タンパク質およびデンプン合成、細胞シグナル伝達、酵素調節 DNA、RNA、薬物(興奮剤など)、エネルギー貯蔵、タンパク質およびデンプン合成、酵素調節、細胞シグナル伝達
融点 214 °C (417 °F) 20 ~ 22 °C (68 ~ 72 °F)
モル質量 120.115gモル−1 80.088 グラムモル−1
溶解度(水) 500g/L 混和性
生合成 肝臓 各種組織
異化製品 尿酸 アンモニアと二酸化炭素

ソース

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  • ガイトン、アーサー C. (2006)。 医学生理学の教科書 .ペンシルバニア州フィラデルフィア: エルゼビア。氏37. ISBN 978-0-7216-0240-0。
  • ジュール、ジョンA。ミルズ、キース、編。 (2010)。 複素環化学 (第5版)。オックスフォード: ワイリー。 ISBN 978-1-405-13300-5。
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  • Soukup、Garrett A. (2003)。 「核酸:一般特性」。 ELS .アメリカ癌協会。ドイ: 10.1038/npg.els.0001335 ISBN 9780470015902。