名前有機化学における反応

ジオポール/ゲッティイメージズ

いくつかの重要な名前の反応があります有機化学、それらを説明した人物の名前を持っているか、テキストやジャーナルで特定の名前で呼ばれているため、そのように呼ばれています。名前がヒントになることもある反応物と製品、しかしいつもではない。以下は、主要な反応の名前と方程式をアルファベット順に示したものです。

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アセト酢酸エステル縮合反応

これがアセト酢酸エステル縮合反応です。トッド・ヘルメンスタイン

アセト酢酸エステル縮合反応は、一対の酢酸エチル (CH₃COOC₂ひ₅) 分子をアセト酢酸エチル (CH₃赤₂COOC₂ひ₅）およびエタノール（CH₃CH₂OH) ナトリウムエトキシド (NaOEt) およびヒドロニウムイオン (H₃〇⁺）。

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アセト酢酸エステルの合成

これは、アセト酢酸エステル合成反応の一般的な形式です。トッド・ヘルメンスタイン

この有機名反応では、アセト酢酸エステル合成反応がα-ケト酢酸をケトンに変換します。

最も酸性のメチレン基は塩基と反応し、その場所にアルキル基を結合します。
この反応の生成物を、同じまたは異なるアルキル化剤で再度処理して (下方反応)、ジアルキル生成物を生成することができます。

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アシロイン縮合

これがアシロイン縮合反応です。トッド・ヘルメンスタイン

アシロイン縮合反応は、ナトリウム金属の存在下で 2 つのカルボン酸エステルを結合して、アシロインとしても知られる α-ヒドロキシケトンを生成します。

分子内アシロイン縮合は、2 番目の反応のように環を閉じるために使用できます。

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アルダーエン反応またはエネ反応

これは、Alder-Ene または Ene 反応の一般的な形式です。トッド・ヘルメンスタイン

エン反応としても知られるアルダーエン反応は、エンとエノフィルを組み合わせたグループ反応です。エンはアリル水素を持つアルケンであり、エノフィルは多重結合です。この反応により、二重結合がアリル位に移動したアルケンが生成されます。

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アルドール反応またはアルドール付加

これは、アルドール反応の一般的な形式です。トッド・ヘルメンスタイン

アルドール付加反応は、アルケンまたケトンそしてそのカルボニル β-ヒドロキシアルデヒドまたはケトンを形成する別のアルデヒドまたはケトンの。

アルドールは「アルデヒド」と「アルコール」を組み合わせた造語です。

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アルドール縮合反応

これは、アルドール縮合反応の一般的な形式です。トッド・ヘルメンスタイン

アルドール縮合は、酸または塩基の存在下で、アルドール付加反応によって形成された水酸基を水の形で除去します。

アルドール縮合により、α,β-不飽和カルボニル化合物が形成されます。

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訴える反応

これは Appel 反応の一般的な形式です。トッド・ヘルメンスタイン

Appel 反応は、トリフェニルホスフィン (PPh3) とテトラクロロメタン (CCl4) またはテトラブロモメタン (CBr4) のいずれかを使用して、アルコールをハロゲン化アルキルに変換します。

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アルブゾフ反応またはミカエリス-アルブゾフ反応

これは、ミカエリス-アルブゾフ反応としても知られるアルブゾフ反応の一般的な形式です。 Xはハロゲン原子です。トッド・ヘルメンスタイン

Arbuzov または Michaelis-Arbuzov 反応は、リン酸トリアルキルとハロゲン化アルキルを結合します (反応中の X はハロゲン ) アルキルホスホネートを形成する。

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アルント・アイスタート合成反応

これがアルント・アイスタート合成反応です。トッド・ヘルメンスタイン

Arndt-Eistert 合成は、カルボン酸同族体を作成するための一連の反応です。

この合成は、既存のカルボン酸に炭素原子を追加します。

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アゾカップリング反応

これは、アゾ化合物を作成するために使用されるアゾカップリング反応です。トッド・ヘルメンスタイン

アゾカップリング反応は、ジアゾニウムイオンを芳香族化合物と結合させてアゾ化合物を形成します。

アゾカップリングは、顔料や染料を作成するために一般的に使用されます。

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Baeyer-Villiger 酸化 - 名前付き有機反応

これは、Baeyer-Villiger 酸化反応の一般的な形式です。トッド・ヘルメンスタイン

Baeyer-Villiger 酸化反応は、ケトンをエステル .この反応には、mCPBA やペルオキシ酢酸などの過酸の存在が必要です。過酸化水素をルイス塩基と併用してラクトンエステルを形成することができます。

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ベイカー・ベンカタラマン転位

これは、Baker-Venkataraman 転位反応の一般的な形式です。トッド・ヘルメンスタイン

Baker-Venkataraman 転位反応は、オルトアシル化フェノールエステルを 1,3-ジケトンに変換します。

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バルツ・シーマン反応

これは、バルツ・シーマン反応の一般的な構造です。トッド・ヘルメンスタイン

バルツ・シーマン反応は、ジアゾ化によってアリールアミンをフッ化アリールに変換する方法です。

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バンフォード・スティーブンス反応

これは、Bamford-Stevens 反応の一般的な形式です。トッド・ヘルメンスタイン

Bamford-Stevens 反応は、トシルヒドラゾンをアルケンに変換します。強力なベース .

アルケンの種類は、使用する溶媒によって異なります。プロトン性溶媒はカルベニウムイオンを生成し、非プロトン性溶媒はカルベンイオンを生成します。

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バートン脱炭酸

これは、バートン脱炭酸反応の一般的な形式です。トッド・ヘルメンスタイン

バートン脱炭酸反応は、カルボン酸を、一般にバートンエステルと呼ばれるチオヒドロキサメートエステルに変換した後、対応するアルカンに還元します。

DCC は N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド
DMAPは4-ジメチルアミノピリジン
AIBN は 2,2'-アゾビスイソブチロニトリル

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バートン脱酸素反応 - バートン・マッコンビー反応

これは、Barton-McCombie 反応としても知られる Barton 脱酸素化の一般的な形式です。トッド・ヘルメンスタイン

バートン脱酸素化反応は、アルキルアルコールから酸素を除去します。

ヒドロキシ基は水素化物に置き換えられてチオカルボニル誘導体を形成し、これを Bu3SNH で処理して、目的のラジカル以外のすべてを運び去ります。

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ベイリス・ヒルマン反応

これはベイリス・ヒルマン反応の一般的な形式です。トッド・ヘルメンスタイン

Baylis-Hillman 反応は、アルデヒドと活性化アルケンを結合します。この反応は、DABCO (1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン) などの 3 級アミン分子によって触媒されます。

EWG は、芳香環から電子が引き抜かれる電子吸引基です。

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ベックマン転位反応

これは、ベックマン転位反応の一般的な形式です。トッド・ヘルメンスタイン

ベックマン転位反応は、オキシムをアミドに変換します。
環状オキシムはラクタム分子を生成します。

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ベンジル酸転位

これは、ベンジル酸転位反応の一般的な形式です。トッド・ヘルメンスタイン

ベンジル酸転位反応は、強塩基の存在下で 1,2-ジケトンをα-ヒドロキシカルボン酸に転位させます。
環状ジケトンは、ベンジル酸の転位によって環を収縮させます。

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ベンゾイン縮合反応

これはベンゾイン縮合反応の一例です。トッド・ヘルメンスタイン

ベンゾイン縮合反応は、一対の芳香族アルデヒドをα-ヒドロキシケトンに縮合します。

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バーグマン環芳香族化 - バーグマン環化

これはベルマン環芳香族化反応の例です。トッド・ヘルメンスタイン

バーグマン環化としても知られるバーグマン環芳香族化は、1,4-シクロヘキサジエンのようなプロトン供与体の存在下で置換アレーンからエンジエンを生成します。この反応は、光または熱によって開始できます。

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Bestmann-Ohira試薬反応

これがベストマン・オヒラ試薬反応です。トッド・ヘルメンスタイン

Bestmann-Ohira 試薬反応は、Seyferth-Gilbert 相同化反応の特殊なケースです。

Bestmann-Ohira試薬は、1-ジアゾ-2-オキソプロピルホスホン酸ジメチルを使用して、アルデヒドからアルキンを形成します。
THFはテトラヒドロフランです。

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ビジネリ反応

これは Biginelli 反応の例です。トッド・ヘルメンスタイン

ビギネリ反応は、アセト酢酸エチル、アリールアルデヒド、および尿素を組み合わせて、ジヒドロピリミドン (DHPM) を形成します。

この例のアリールアルデヒドはベンズアルデヒドです。

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バーチ還元反応

これはバーチ還元反応の単純な形です。トッド・ヘルメンスタイン

バーチ還元反応は、ベンゼノイド環を持つ芳香族化合物を 1,4-シクロヘキサジエンに変換します。この反応は、アンモニア、アルコール中で、ナトリウム、リチウム、またはカリウムの存在下で行われます。

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Bicschler-Napieralski 反応 - Bicschler-Napieralski 環化

これは、Bicschler-Napieralski 反応の一般的な形式です。トッド・ヘルメンスタイン

Bicschler-Napieralski 反応は、β-エチルアミドまたは β-エチルカルバメートの環化によってジヒドロイソキノリンを生成します。

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ブレイズ反応

これはブレーズ反応の一般的な形式です。トッド・ヘルメンスタイン

ブレイズ反応は、亜鉛をメディエーターとして使用してニトリルとα-ハロエステルを結合し、β-エナミノエステルまたはβ-ケトエステルを形成します。製品が生成する形態は、酸の添加によって異なります。

反応中のＴＨＦはテトラヒドロフランである。

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ブラン反応

これはブラン反応の一般的な形です。トッド・ヘルメンスタイン

ブラン反応は、アレーン、ホルムアルデヒド、HCl、および塩化亜鉛からクロロメチル化アレーンを生成します。

溶液の濃度が十分に高い場合、生成物およびアレーンとの二次反応が 2 番目の反応に続きます。

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Bohlmann-Rahtz ピリジン合成

これは、Bohlmann-Rahtz ピリジン合成の一般的な形式です。トッド・ヘルメンスタイン

Bohlmann-Rahtz ピリジン合成では、エナミンとエチニルケトンを縮合してアミノジエン、次に 2,3,6-三置換ピリジンにすることにより、置換ピリジンを生成します。

EWG ラジカルは電子吸引基です。

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ブーボー・ブラン・リダクション

これは、ブーボーブラン削減の一般的な形式です。トッド・ヘルメンスタイン

Bouveault-Blanc 還元は、エタノールとナトリウム金属の存在下でエステルをアルコールに還元します。

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ブルック転位

これは、ブルック転位の一般的な形式です。トッド・ヘルメンスタイン

ブルック転位は、塩基触媒の存在下で、α-シリルカルビノールのシリル基を炭素から酸素に輸送します。

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ブラウンハイドロボレーション

これは、ブラウンハイドロボレーションの一般的な形態です。トッド・ヘルメンスタイン

ブラウンヒドロホウ素化反応は、ヒドロボラン化合物をアルケンに結合します。ホウ素は、最も障害の少ない炭素と結合します。

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ブヘラ・バーグス反応

これは、Bucherer-Bergs 反応の一般的な形式です。トッド・ヘルメンスタイン

Bucherer-Bergs 反応は、ケトン、シアン化カリウム、および炭酸アンモニウムを組み合わせて、ヒダントインを形成します。

2 番目の反応は、シアノヒドリンと炭酸アンモニウムが同じ生成物を形成することを示しています。

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Buchwald-Hartwig クロスカップリング反応

これは、Buchwald-Hartwig クロスカップリング反応の一般的な形式です。トッド・ヘルメンスタイン

Buchwald-Hartwig クロスカップリング反応は、パラジウム触媒を使用して、ハロゲン化アリールまたは疑似ハロゲン化物と第一級または第二級アミンからアリールアミンを形成します。

2番目の反応は、同様のメカニズムを使用したアリールエーテルの合成を示しています。

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Cadiot-Chodkiewicz カップリング反応

これは Cadiot-Chodkiewicz カップリング反応の一般的な形式です。トッド・ヘルメンスタイン

Cadiot-Chodkiewicz カップリング反応では、触媒として銅 (I) 塩を使用して、末端アルキンとハロゲン化アルキニルの組み合わせからビスアセチレンが生成されます。

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カニッツァーロ反応

これは、カニッツァーロ反応の一般的な形式です。トッド・ヘルメンスタイン

カニッツァーロ反応は、強塩基の存在下でのアルデヒドのカルボン酸とアルコールへの酸化還元不均化です。

2 番目の反応は、α-ケトアルデヒドと同様のメカニズムを使用します。

カニッツァーロ反応は、塩基性条件下でアルデヒドが関与する反応で、望ましくない副生成物を生成することがあります。

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チャンラムカップリング反応

チャンラムカップリング反応。トッド・ヘルメンスタイン

Chan-Lam カップリング反応は、アリールボロン化合物、スタナン、またはシロキサンを N-H または O-H 結合を含む化合物と組み合わせることにより、アリール炭素-ヘテロ原子結合を形成します。

この反応は、室温で空気中の酸素によって再酸化できる触媒として銅を使用します。基質には、アミン、アミド、アニリン、カルバメート、イミド、スルホンアミド、および尿素が含まれます。

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交差カニッツァーロ反応

これが交差カニッツァーロ反応です。トッド・ヘルメンスタイン

交差カニッツァーロ反応は、カニッツァーロ反応ここで、ホルムアルデヒドは還元剤です。

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フリーデルクラフツ反応

これは、フリーデルクラフツ反応の一般的な形式です。トッド・ヘルメンスタイン

フリーデルクラフツ反応には、ベンゼンのアルキル化が含まれます。

ハロアルカンがルイス酸 (通常はハロゲン化アルミニウム) を触媒としてベンゼンと反応すると、アルカンがベンゼン環に結合し、過剰なハロゲン化水素が生成されます。

ベンゼンのフリーデルクラフツアルキル化とも呼ばれます。

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ヒュスゲンアジド-アルキン環化付加反応

これらの反応は、Huisgen アジド - アルキン付加環化反応の一般的な形式です。

これらの反応は、トリアゾール化合物を形成する Huisgen アジド - アルキン付加環化反応の一般的な形式です。トッド・ヘルメンスタイン

Huisgen Azide-Alkyne 環化付加は、アジド化合物とアルキン化合物を組み合わせて、トリアゾール化合物を形成します。

最初の反応は熱のみを必要とし、1,2,3-トリアゾールを形成します。

2 番目の反応では、銅触媒を使用して 1,3-トリアゾールのみを形成します。

3 番目の反応では、ルテニウムとシクロペンタジエニル (Cp) 化合物を触媒として使用して、1,5-トリアゾールを形成します。

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Itsuno-Corey Reduction - Corey-Bakshi-Shibata Readuction

これは Itsuno-Corey リダクションの一般的な形式であり、Corey-Bakshi-Shibata (CBS) リダクションとしても知られています。トッド・ヘルメンスタイン

Corey-Bakshi-Shibata Reduction (略して CBS 還元) としても知られる Itsuno-Corey 還元は、キラルなオキサザボロリジン触媒 (CBS 触媒) とボランの存在下でのケトンのエナンチオ選択的還元です。

この反応におけるＴＨＦはテトラヒドロフランである。

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Seyferth-Gilbert ホモロゲーション反応

これは、Seyferth-Gilbert ホモロゲーション反応の一般的な形式です。トッド・ヘルメンスタイン

Seyferth-Gilbert ホモロゲーションは、アルデヒドとアリールケトンをジメチル (ジアゾメチル) ホスホネートと反応させ、低温でアルキンを合成します。

THFはテトラヒドロフランです。

名前 有機化学における反応